他是那个时代最好的大娱乐家。——英国《卫报》
偶像成了坏小子
《Bad》封面上那个雌雄莫辨、黑白模糊的形象是谁？那个清新的偶像怎么在MTV中搞起了“黑社会”和“古惑仔”的勾当？
1987年发行的《Bad》是到目前为止唯一一张拥有5支《公告牌》冠军单曲的专辑，在这张专辑中，杰克逊的创作有了更大的自由空间，专辑11首歌曲中有9首是杰克逊独立创作和编曲的。当然，美好的背后还隐藏着危险的信号——全新的形象意味着这位往日的流行偶像已经走上了“坏小子”之路。除去商业上的成功（超过3000万的销量，在全球24个国家占据冠军位置）之外，这张专辑还在《滚石》杂志的年度评选中获得了“最差专辑”和“最差单曲”两项殊荣，当然，这和音乐并没有关系，连杂志自己的评论都说：“这和音乐无关，杰克逊形象的转变导致了这一切。”
除了形象上的标新立异，他的私生活也似乎开始变得荒诞——养宠物猩猩，睡水晶棺材，当然还有最重要的——他变白了！开始时杰克逊似乎对此并不在意，在一次采访中，他说：“为什么不和大家说我是个来自火星的异形？告诉他们我吃活鸡，每天午夜都会跳祭祀的舞蹈。人们会相信这些，因为你们是媒体。不过这些话要是从我口中说出来，人们的反应会是：‘杰克逊是个神经病，他说的都不靠谱。’”不过当“Wacko Jacko（怪人杰克）”的名号开始传开的时候，一切都已经为时过晚，有了商业上的炒作，媒体们已经开始编排自己的故事。
当年12月开始的巡演并没有因此受到影响。在日本，57万观众的数量是此前最受欢迎巡演所创纪录的3倍多；在伦敦温布利球场7场演出的50.4万观众打破了吉尼斯纪录，巡演的123场演出一共吸引了440万观众，1250万的收益也打破了吉尼斯纪录。
第二年，杰克逊购买了加州的一个农场，开始建设“梦幻岛”，这项当时耗资1700万美元的工程给他带来的不仅仅是美梦……
90年代CD带来快餐文化
70年代的黑胶唱片，80年代的卡带渐渐退出了历史舞台，被一张小小的塑料光盘所取代——CD时代的到来从根本上影响到了人们的聆听习惯：原本听众想要跳过一支歌是件费时费力的事情，所以更多的人会选择从头到尾听完唱片。CD的到来使音乐消费真正地变成了“快餐”文化，如果没能让听众在几秒种之内“进入状态”的话，就意味着失败。主流的MTV已经成为受众和艺术家的“敌人”，受众厌倦了主流的音乐传播，艺人之间也开始了敌对和相互攻击，“非主流”代表了主流。传统的艺人即使能拿出优秀的作品，也会因为“太中规中矩”而被忽视。
风光不再的第二春
1995年，伦敦的泰晤士河上，杰克逊的巨型雕像正随着河水缓缓走入城区……众多一样的雕像遍布整个欧洲，在为杰克逊的新歌加精选《HIstory》做宣传：雕像使用的就是专辑封面上杰克逊的造型——军事着装，发型夸张。
杰克逊演艺生涯的最高峰也许就终结在这一瞬间，销量超过2000万的《History》是他音乐生涯中收益仅次于《Thriller》的作品。不过，麻烦也随此而来：《You Are Not Alone》的MTV中使用了杰克逊和前妻Lisa Marie Presley几乎全裸的影像，而两个比利时作曲家也状告这首歌曲是他们在1993年所作——为此，这首歌曲在比利时被禁播；《They Don't Care About Us》中的歌词被认为有反犹太之嫌；杰克逊在专辑中开始使用具有冒犯性的词语（脏话）；最著名的事件发生在1996年的全英音乐大奖上，获得奖项的杰克逊在表演的时候，Pulp乐队的主唱冲上舞台，向他亮出了屁股……
时过境迁，也许杰克逊还拥有惊人的销量，但是，这已经不是属于他的时代。
迈尔克·杰克逊之死——天才与悲剧。 ——《时代》周刊
21世纪音乐变得更私人
音乐界更可怕的敌人到来了——数字时代的人们不再需要唱片了，一台电脑和一根网线（直到最近的不需要网线）就可以连接起整个世界。METALLICA乐队因为状告NAPSTER而臭名昭著，ARCTIC MONKEYS因为利用好了网络而一夜成名，Radiohead可以脱离唱片公司独立发行唱片……这是一个谁都可以宣传自己的年代，这是一个谁都可以选择和拒绝任何事情的年代。2008年，美国的网络音乐销售超过了实体商店，众多的大牌艺人都开始自立门户。音乐变得更私人，“独立”取代了商业化的主流运作，再也没有20世纪那种可以横扫全球的全能巨星。
一代巨星：生存等于毁灭
2006年，喜欢邀请明星客串自己MTV的杰克逊出现在了其他人的MTV中——美国著名Rap歌手Eminem在《Just lose it》MTV里扮成他的样子，然后突然鼻子掉了，趴在地上到处寻找——被无数人当做偶像的昔日巨星，已经成为了被讽刺挖苦的反面教材。
21世纪对于在20世纪末叱咤风云的杰克逊来说，意味的就是麻烦不断：2001年专辑《Invincible》发行，虽然10天内出货440万张，但由于缺少足够的单曲宣传的支持，以及普遍的“缺乏新意、内容老套”的消极舆论评价，这张专辑在很短的时间内消失在人们的视野中；2003年精选《Number Ones》发行的当天，他被迫向加州警方自首，接受另一宗猥亵儿童案件的调查……
2009年5月，杰克逊宣布将在伦敦举行系列音乐会，这是他十年来首次宣布将复出。5月20日，迈克尔·杰克逊宣布推迟复出音乐会，组织者称迈克尔·杰克逊的“身体状况极佳”。6月25日，迈克尔·杰克逊因心脏病陷入深度昏迷状态，随后被医生宣布死亡。在一个不属于自己的年代，生存等于毁灭。
